Silvio Berlusconi vừa qua đời ở tuổi 86 trong sự tiếc thương của người hâm mộ AC Milan. Chính ông là người đã làm thay đổi bóng đá trong thời kỳ hiện đại.

Với tầm nhìn kinh doanh, ông vươn tới những cấp độ cao nhất thế giới về lĩnh vực xây dựng và truyền hình, đã cách mạng hóa bóng đá Ý, châu Âu và thế giới vào một ngày mùa đông năm 1986 - trở thành chủ sở hữu của AC Milan.

Kể từ đó, trong 31 năm, Berlusconi đã giành được 29 danh hiệu (trong đó 26 chiếc cúp trong 20 năm làm chủ tịch, 3 trong 11 năm làm phó chủ tịch của Adriano Galliani), trước khi tiếp tục thoả mãn niềm đam mê bóng đá bằng cách tiếp quản và đưa Monza lần đầu tiên lên Serie A.

Berlusconi là chủ tịch thành công nhất và phục vụ lâu nhất trong lịch sử Rossoneri. Ông đã đầu tư tổng cộng khoảng 900 triệu euro, trung bình 28 triệu euro mỗi mùa kể từ ngày 20/2/1986 - ngày chính thức trở thành chủ sở hữu của Milan.

Một kỷ nguyên mới của bóng đá bắt đầu. Vào đầu mùa giải đầu tiên của mình (1986/87), ông quyết định giữ Liedholm, di sản của ban lãnh đạo trước đó và mua Giovanni Galli, Donadoni, Dario Bonetti, Massaro và Galderisi. Mùa giải không diễn ra như kế hoạch. Berlusconi sa thải huấn luyện viên người Thụy Điển và giao băng ghế chỉ đạo cho Capello, người sau đó dẫn dắt Rossoneri tới UEFA Cup sau trận play-off giành chiến thắng trước Sampdoria.

Mọi thứ thay đổi trong mùa tiếp theo. Ngài chủ tịch ấn tượng về lối chơi của Parma và quyết định đặt cược vào một Arrigo Sacchi gần như vô danh. Đó là bước ngoặt lịch sử bởi Milan lập tức đoạt Scudetto với sự xuất hiện của Ancelotti, Colombo, Bianchi, Mussi, Costacurta, Bortolazzi và trên hết là hai người Hà Lan Gullit và Van Basten.

Năm sau, với Rijkaard, Milan leo lên đỉnh châu Âu (với chiến thắng tuyệt vời 4-0 trước Steaua Bucharest sau màn trình diễn phi thường 5-0 trước Real Madrid ở trận bán kết lượt về) và thế giới. Siêu cúp Italia cũng đến vào cuối năm với chiến thắng 3-1 trước Sampdoria. Mùa giải 1989/90, Rossoneri đã khẳng định mình tại Cúp C1 châu Âu với chiến thắng 1-0 trong trận chung kết trước Benfica và giành Siêu cúp châu Âu khi vượt qua Barcelona. Một thành công khác ở Siêu cúp châu Âu (gặp Sampdoria) và Cúp Liên lục địa (gặp Olimpia Asuncion) cũng trong mùa 1990/91.

Nhận thấy rằng đội hình đã mệt mỏi với những phương pháp của Sacchi, Berlusconi giao Milan cho HLV Fabio Capello, một nhà quản lý hơn là nhà chiến thuật, để các cầu thủ tự do hơn. Milan “bất khả chiến bại” ra đời và thống trị Serie A, giải đấu mà họ bất bại với 74 bàn thắng ghi được.

Mùa giải tiếp theo 1992/93, Milan lại giành chức vô địch với số trận không thua kỷ lục - 58. Đến năm 1994 là thời khắc lịch sử chứng kiến đội bóng giành Champions League với chiến thắng 4-0 khó tin trước Barcelona. 
Sau khi nghỉ ngơi vào năm 1995, Capello trở thành nhà vô địch Ý lần thứ tư trong vòng 5 năm vào năm 1996. CLB quyết định thay đổi và một giai đoạn khó khăn bắt đầu với Tabarez, Sacchi và Capello (lần thứ ba). Năm 1999, Milan trở lại với Scudetto bất ngờ dưới thời Zaccheroni.

Mùa giải 2002/03 bắt đầu kỷ nguyên Ancelotti sung mãn và mãn nguyện nhất của Berlusoni trong nhiệm kỳ chủ tịch. Với những ngôi sao như Maldini, Nesta, Pirlo, Seedorf, Rivaldo, Shevchenko, Inzaghi và Kaka từ năm sau, Milan đã giành được 2 chức vô địch Champions League, 1 Scudetto, 1 Cúp quốc gia Ý, 2 Siêu cúp châu Âu, 1 Cúp thế giới các câu lạc bộ và 1 Siêu cúp quốc gia.

Chức vô địch cuối cùng đến vào năm 2011 với Allegri trên băng ghế huấn luyện và Ibrahimovic trên hàng công. Kỷ nguyên Berlusconi đi đến hồi kết thúc khi ông có ý định bán CLB. Sau các cuộc đàm phán kéo dài, vào tháng 4/2017, một thương vụ đánh dấu thời kỳ hoàng kim của Milan kết thúc dưới thời Silvio Berlusconi và chuyển giao cho tập đoàn Trung Quốc do Yonghong Li đứng đầu. 

Nhưng cùng với Galliani trung thành của mình, Berlusconi không thể sống thiếu bóng đá nên vào năm 2018, ông quyết định mua Monza, lúc đó đang ở Serie C. Việc leo lên đỉnh cao diễn ra vào năm 2022. Sau một khởi đầu không ổn định, băng ghế chỉ đạo được giao cho Palladino, huấn luyện viên của đội trẻ Primavera, người đã đưa đội bóng leo lên vị trí giữa bảng ở Serie A.