Ngay năm đầu tổ chức (2015), Cúp Chiến thắng đã tạo nên cơn sốt, gây tiếng vang lớn trong lòng người hâm mộ thể thao Việt. Sự khác biệt, chuyên nghiệp mang hơi hướng hiện đại đã giúp “Oscar thể thao Việt Nam” trở thành một giải thưởng mang tầm quốc gia.

Song, năm 2015 cũng là năm "buồn" của bóng đá Việt Nam. Thành tích giành HCĐ môn bóng đá nam SEA Games 28 không thể làm hài lòng người hâm mộ. Nhất là khi lứa U23 năm đó đã gục ngã theo kịch bản không thể đau đớn hơn, thắng như "chẻ tre" tại vòng bảng và rồi thua sát nút ở bán kết dù đang ép sân.

Bởi vậy, việc bóng đá không có nổi một đề cử thuyết phục nào ở Cúp Chiến thắng 2015 cũng là điều dễ hiểu. Các đại diện của môn thể thao Vua cần những thành tích vang dội hơn, truyền được cảm hứng và sức lan tỏa đến cho cộng đồng. Quả nhiên, điều này đã đến trong năm tiếp theo.

Năm 2016, lứa U19 Việt Nam gồm Quang Hải, Tiến Dũng, Đức Chinh,... lập nên kỳ tích giành vé dự FIFA U20 World Cup, giúp bóng đá nước nhà gây tiếng vang với bạn bè châu lục. Nhờ thành tích này, thầy trò HLV Hoàng Anh Tuấn được ban tổ chức Cúp Chiến thắng bổ sung vào hạng mục giải đội tuyển của năm và là những người giành giải.

Kể từ đó đến nay, Cúp Chiến thắng luôn là người bạn đồng hành dõi theo từng bước phát triển của bóng đá nước nhà. Dù bóng đá nam Việt Nam có lần thứ hai vắng bóng giải thưởng tại Cúp Chiến thắng 2017 nhưng không thể phủ nhận, các cầu thủ đã nhận biết được tầm quan trọng giải. Từ đó, họ luôn cố gắng sống và thi đấu hết mình, trở thành những tấm gương sáng, nguồn động lực mạnh mẽ lan tỏa đến thế hệ trẻ.

Với chiến tích giành ngôi Á quân VCK U23 châu Á 2018, vô địch AFF Cup 2018, các cá nhân và tập thể bóng đá nam Việt Nam bội thu giải thưởng tại Cúp Chiến thắng 2018. HLV Park Hang Seo giành được giải thưởng Chuyên gia nước ngoài của năm. Duy Mạnh cũng được vinh danh ở hạng mục Hình ảnh thể thao ấn tượng của năm với hình ảnh cắm cờ Tổ quốc trên SVĐ Thường Châu (Trung Quốc).

Đặc biệt, hai hạng mục giải thưởng quan trọng là Đội tuyển của năm và Nam VĐV của năm đã thuộc về đội tuyển bóng đá nam Việt Nam và Quang Hải. Đó là sự ghi nhận rất lớn mà người hâm mộ và Cúp Chiến thắng dành tặng đến bóng đá Việt sau một năm huy hoàng.

Tiếp nối những thành công đó, năm 2019 đã chứng kiến bóng đá Việt thực sự vươn mình ra "biển lớn". ĐTQG Việt Nam lọt vào tới tứ kết Asian Cup 2019, giành giải Á quân tại King's Cup 2019 và hiện đang dẫn đầu bảng G vòng loại World Cup 2022. Tại đấu trường khu vực, thầy trò ông Park tiếp tục chứng minh vị thế độc tôn với tấm HCV SEA Games 30.

Trong hành trình thành công của bóng đá Việt, nhiều cầu thủ lứa U19 giành giải đội tuyển của năm - Cúp Chiến thắng 2016 đã trưởng thành, tiếp tục là nòng cốt của U22 và ĐTQG Việt Nam. Quang Hải, Đức Chinh, Tiến Dũng và rất nhiều cầu thủ khác đã chứng minh sự khích lệ từ Cúp Chiến thắng cũng chính là nguồn động lực để họ vững bước, làm rạng danh thể thao nước nhà.

Ở danh sách Top 3 các hạng mục giải thưởng Cúp Chiến thắng 2019, bóng đá chiếm ưu thế với các đề cử: Nam VĐV của năm (Đoàn Văn Hậu), HLV của năm (Mai Đức Chung), HLV người nước ngoài của năm (Park Hang Seo), Đội tuyển của năm (U22 Việt Nam giành HCV SEA Games 30; ĐT nữ Việt Nam giành HCV SEA Games 30 và AFF Cup 2019), Hình ảnh ấn tượng của năm (Đoàn Văn Hậu tả xung hữu đột ở trận chung kết SEA Games 30 với mồ hôi mặn chát cùng bắp chân chảy máu; ĐT nữ Việt Nam trong phút giây giành HCV SEA Games 30, niềm vui vỡ òa của toàn đội và một cầu thủ ăn mừng trên lưng của bác sĩ).

Cúp Chiến thắng là giải thưởng thường niên được Tổng cục TDTT phối hợp với Vietcontent Sports và VTVCab tổ chức nhằm tôn vinh những VĐV, HLV, chuyên gia và các cá nhân có đóng góp và mang lại niềm tự hào cho nền thể thao nước nhà. Giải thưởng này được ví như Oscar thể thao Việt Nam.

Gala trao giải sẽ được tổ chức vào 15/01/2020 tại Hà Nội.