Gala đầu tiên năm 2015 gây ấn tượng với kỳ thủ nhí Nguyễn Lê Cẩm Hiền. Mới 8 tuổi, cô bé đã giành cú đúp danh hiệu VĐV trẻ xuất sắc và VĐV được yêu mến nhất. Kình ngư Nguyễn Thị Ánh Viên cũng ghi dấu ấn khi ba lần giành giải Nữ VĐV của năm (2015, 2016 và 2019).

Năm 2016, xạ thủ Hoàng Xuân Vinh được vinh danh sau tấm HCV Olympic Rio lịch sử, đồng thời hình ảnh Quốc kỳ và Quốc ca Việt Nam trên bục nhận huy chương Olympic được trao giải Hình ảnh ấn tượng của năm.

Năm 2018, Bùi Thị Thu Thảo mang về HCV ASIAD đầu tiên cho điền kinh Việt Nam, còn khoảnh khắc trung vệ Đỗ Duy Mạnh cắm cờ Tổ quốc giữa sân vận động Thường Châu trở thành Hình ảnh thể thao ấn tượng của năm. Đặc biệt, Nguyễn Quang Hải cũng được xướng tên ở hạng mục Nam VĐV của năm sau hành trình kỳ diệu của U23 Việt Nam.

Sau Ánh Viên, Nguyễn Huy Hoàng tiếp bước trở thành gương mặt nổi bật khác ở Cúp Chiến thắng đến từ đường đua xanh khi giành danh hiệu Nam VĐV của năm ở hai kỳ 2019 và 2022. Đáng chú ý, lần trở lại năm 2022 diễn ra sau hai năm Cúp Chiến thắng tạm hoãn vì COVID-19. Anh còn giành giải VĐV được yêu thích nhất năm 2022.

Đến Gala 2023, khoảnh khắc Quốc ca Việt Nam vang lên tại World Cup bóng đá nữ được vinh danh ở hạng mục Hình ảnh, khoảnh khắc thể thao ấn tượng của năm. Đó là dấu mốc đặc biệt trong lần đầu tiên đội tuyển nữ Việt Nam góp mặt tại ngày hội bóng đá thế giới.

Những năm gần đây, xạ thủ Trịnh Thu Vinh trở thành gương mặt nổi bật của Cúp Chiến thắng. Sau khi được vinh danh ở hạng mục Nữ VĐV của năm 2024 nhờ thành tích ấn tượng tại Olympic Paris, cô tiếp tục bảo vệ danh hiệu ở Gala Cúp Chiến thắng 2025.

Qua 9 lần tổ chức Gala, Cúp Chiến thắng đã lưu giữ những hình ảnh vượt ra ngoài khuôn khổ một danh hiệu, trở thành ký ức đáng tự hào của thể thao Việt Nam.

Kỳ thủ 8 tuổi Cẩm Hiền ẵm cú đúp giải thưởng ở Gala Cúp Chiến thắng đầu tiên năm 2015 là khoảnh khắc đã đi vào lịch sử
Kỳ thủ 8 tuổi Cẩm Hiền ẵm cú đúp giải thưởng ở Gala Cúp Chiến thắng đầu tiên năm 2015 là khoảnh khắc đã đi vào lịch sử
Xạ thủ Hoàng Xuân Vinh giành Cúp Chiến thắng sau tấm HCV Olympic lịch sử cho Thể thao Việt Nam năm 2016
Xạ thủ Hoàng Xuân Vinh giành Cúp Chiến thắng sau tấm HCV Olympic lịch sử cho Thể thao Việt Nam năm 2016
Bùi Thị Thu Thảo cũng lập cú đúp danh hiệu Nữ VĐV của năm và VĐV được yêu mến nhất năm 2018
Bùi Thị Thu Thảo cũng lập cú đúp danh hiệu Nữ VĐV của năm và VĐV được yêu mến nhất năm 2018
Kình ngư Nguyễn Thị Ánh Viên ghi dấu ấn khi ba lần giành giải Nữ VĐV của năm (2015, 2016 và 2019)
Kình ngư Nguyễn Thị Ánh Viên ghi dấu ấn khi ba lần giành giải Nữ VĐV của năm (2015, 2016 và 2019)
Nguyễn Quang Hải được xướng tên ở hạng mục Nam VĐV của năm 2018
Nguyễn Quang Hải được xướng tên ở hạng mục Nam VĐV của năm 2018
Khoảnh khắc trung vệ Đỗ Duy Mạnh cắm cờ Tổ quốc giữa sân vận động Thường Châu được tôn vinh ở gala Cúp Chiến thắng
Khoảnh khắc trung vệ Đỗ Duy Mạnh cắm cờ Tổ quốc giữa sân vận động Thường Châu được tôn vinh ở gala Cúp Chiến thắng
Sau thời gian gián đoạn vì COVID-19, Huy Hoàng tiếp tục giành danh hiệu Nam VĐV của Cúp Chiến thắng năm 2022, sau danh hiệu đầu tiên năm 2019
Sau thời gian gián đoạn vì COVID-19, Huy Hoàng tiếp tục giành danh hiệu Nam VĐV của Cúp Chiến thắng năm 2022, sau danh hiệu đầu tiên năm 2019
Đội tuyển nữ Việt Nam hát vang Quốc ca trên đấu trường World Cup năm 2023 được tôn vinh "Hình ảnh ấn tượng của năm" tại gala Cúp Chiến thắng 2023
Đội tuyển nữ Việt Nam hát vang Quốc ca trên đấu trường World Cup năm 2023 được tôn vinh "Hình ảnh ấn tượng của năm" tại gala Cúp Chiến thắng 2023
Kình ngư huyền thoại Ánh Viên trao Cúp Chiến thắng tới Thu Vinh ở gala Cúp Chiến thắng 2024
Kình ngư huyền thoại Ánh Viên trao Cúp Chiến thắng tới Thu Vinh ở gala Cúp Chiến thắng 2024