Sút hỏng 3 quả penalty, Milan thua Juventus trên đất Mỹ
Giống như trận thua Real Madrid 2-3, AC Milan hai lần lượt lên dẫn trước nhưng đều bị Juventus gỡ hoà và sau đó gục ngã trên chấm luân lưu 11m.
Loạt luân lưu kết thúc ở quả penalty thứ 6 mà cuối cùng Juventus thắng 4-3 khi Bartesaghi sút hỏng cho Milan, còn Soule định đoạt cho Bianconeri. Đây là trận đấu của những tình huống cố định bởi trong 90 phút chính thức, 2 bàn thắng đến từ 2 tình huống tổ chức đá phạt và 2 bàn từ phạt góc.
Milan dẫn trước hai lần, với lần lượt Thiaw đánh đầu và sau đó kiến tạo để Giroud lọt xuống đối mặt với thủ môn đối phương. Sau đó Juve gỡ hòa nhờ cú sút của Danilo từ quả phạt góc, sau đó là pha đánh đầu tinh tế của Rugani (về cơ bản là Giroud đá phản lưới nhà) từ một quả đá phạt của Chiesa.
Trong loạt đá penalty, Romero đá hỏng quả đầu tiên cho Milan sau khi trượt chân. Đến lượt Pobega và Bartesaghi bị thủ môn Pinsoglio cản phá. Về phần mình, thủ môn tân binh Sportiello cứu thua trước các cú sút của Iling-Junior và Kostic nhưng vẫn không tránh khỏi thất bại chung cuộc 3-4.
Milan bước vào trận đấu này với đội hình gần như mạnh nhất khi Loftus-Cheek, Krunic, Reijnders xuất hiện ở hàng tiền vệ, còn Pulisic, Giroud và Leao trên hàng công. Tuy nhiên, từ Real Madrid đến Juventus, lối chơi của Rossoneri đã bộc lộ nhiều hạn chế, đặc biệt là khả năng phòng ngự yếu kém, điều dẫn tới 5 bàn thua.
